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Tras el anuncio del organismo, camisetas de futbol la Asociación Inglesa de Fútbol decidió apelar la sanción y la UEFA decidió rebajar la pena a dos encuentros. Esta vez no logró evitar el descenso a la League One a falta de tres jornadas de la conclusión del campeonato, viéndose afectados por la sanción de 21 puntos que recibieron debido a los problemas económicos del club. En la fase final del campeonato, a la que España llegaba con casi dos años seguidos sin perder un partido, quedó encuadrada en el Grupo D junto a la selección sueca, la selección griega y la selección rusa. En enero de 2020, se convirtió en entrenador del Algeciras CF del Grupo IV de la Segunda División B de España. Sin embargo, los resultados no mejoraron, y el entrenador Phillip Cocu se marchó de mutuo acuerdo tras la derrota por 1:0 en casa ante el Queens Park Rangers. El 27 de junio, anotó el único gol de su selección en la derrota por 2:1 ante Islandia en los octavos de final.
El primer gol de Wayne en la temporada 2020-21 llegó en el cuarto partido, ya que su lanzamiento de tiro libre en el minuto 87 marcó la diferencia en la victoria por 1:0 a domicilio ante el Norwich City. Wayne también fue utilizado como segundo delantero, o incluso como extremo. En el último encuentro del grupo ante el seleccionado de Montenegro, Wayne fue expulsado por una fuerte entrada sobre el defensa Miodrag Džudović. Arriba con todo el Cádiz ante un Badalona con todos metidos en su área. En la Liga Europa de la UEFA el club de Liverpool fue eliminado en la fase de grupos al finalizar en la tercera posición con cuatro puntos (una victoria y un empate ante el Apollon Limassol). En el segundo juego, Paraguay perdió ante España por 1-3, el día 7 de junio y con el cual el seleccionado español se vengaría de la eliminación anterior a manos de la Albirroja en la primera ronda de Francia 98. El único tanto albirrojo lo marcaría Carles Puyol en contra de su valla. Anotó su primer gol en copas mundiales el 19 de junio de 2014 en la derrota 1-2 frente a Uruguay en el segundo partido de la fase de grupos.
300 de su carrera en la derrota por 2:1 de visita contra el Houston Dynamo. Su primer gol con el club llegó el 28 de julio, en su primer partido con el brazalete, al batir a su excompañero del Manchester United, el portero Tim Howard, y conseguir una victoria por 2:1 sobre los Colorado Rapids. Marcó seis goles en veinticuatro apariciones, incluidos los goles decisivos en la victoria por 2:1 contra el Reading y en la victoria por 1:0 en el campo del Preston North End, ya que el Derby terminó la temporada en la décima posición. Para finalizar la competencia fue una victoria por (4-1) sobre Ecuador, gracias al cual Colombia evitó los dos últimos lugares de la clasificación, terminando quinto de 7 selecciones. Fue la primera victoria del Derby en la temporada y sacó al club de los últimos puestos, después de iniciar la campaña con tres derrotas consecutivas. Al final de la campaña de la MLS 2018, fue nombrado MVP del club y ganador de la Bota de Oro, tras marcar 12 goles en 21 partidos. Al final de la campaña el Everton finalizó en la octava posición con cuarenta y nueve puntos producto de trece victorias, diez empates y quince derrotas.
En la clasificación para la Eurocopa 2012 la selección inglesa finalizó en el primer lugar de su grupo con dieciocho puntos gracias a cinco victorias y tres empates. Equipo ideal de la Eurocopa. El 15 de enero de 2021 se retiró de manera oficial tras ser nombrado entrenador del equipo. Fue nombrado capitán después de tres partidos por el entrenador Ben Olsen, con el consentimiento del antiguo capitán Steve Birnbaum. El 12 de julio de 2022 se convirtió en el nuevo entrenador del D. C. United. Durante ese tiempo, Dmitry anuncia la puesta en marcha para 2006 de un equipo en los Estados Unidos inspirado en el Deportivo Alavés, el California Victory, que jugaba en la United Soccer League. A pesar de esto la confederación europea lo sancionó con tres partidos de suspensión, es decir que no podría estar presente durante la primera fase de la Eurocopa. Se ausentó de la Eurocopa 2008 ya que la selección inglesa no consiguió la clasificación para la fase final del campeonato.